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廈大葉龍武教授課題組《德國應用化學》在基于雜原子取代炔烴的雜環合成方法學研究方面取得新進展

來源:廈門大學化學化工學院      2019-11-26
導讀:廈門大學化學化工學院葉龍武教授課題組在基于雜原子取代炔烴的雜環合成方法學研究方面取得新進展,相關成果以“Zinc-Catalyzed Asymmetric Formal [4+3] Annulation of Isoxazoles with Enynol Ethers via 6π Electrocyclization: Stereoselective Access to 2H-Azepines” 為題于2019年11月13日在線發表于Angew. Chem. Int. Ed.。


電環化反應是構建5-7元環狀化合物很重要的一類反應,由于其高立體選擇性、高原子經濟性等優點,近年來受到了很大關注,已被廣泛應用于天然產物和生物活性分子的合成中。但是,對于催化不對稱的電環化反應卻鮮有文獻報道,特別是通過不對稱電環化反應構建手性七元環化合物仍未能實現。2015年,葉龍武課題組首次報道了異噁唑與炔烴反應,并先后實現了相關的形式上[3+2][5+2]環加成反應 (Chem. Sci. 20156, 1265Angew. Chem. Int. Ed. 201756, 605)。該工作發表后,受到國內外10多個課題組的廣泛關注,并發展了幾十類有關異噁唑與炔烴的高效成環反應。特別是,異噁唑被認為是炔烴氮氧雙功能化的一類普遍試劑,可應用于各種氮雜環的高效構筑。但是,這些反應主要局限于貴金屬(AuPt)催化,且尚未有異噁唑與炔烴的不對稱催化反應報道。

最近,葉龍武課題組從簡單易得的異噁唑和烯炔醚出發,成功實現了廉價金屬鋅催化的歷經電環化的不對稱[4+3]環加成反應,構建了一系列手性的含氮七元雜環分子。該反應具有以下特點:(1)首次實現了異噁唑與炔烴的不對稱催化,并首次實現了基于炔醚化合物的不對稱催化;(2)該反應是首例報道的不對稱電環化反應應用于七元環合成;(3)以高原子經濟性、高非對映選擇性、高對映選擇性地實現了手性2H-Azepine分子的高效合成;4)通過密度泛函理論(DFT)計算,很好地詮釋了該類反應的機理,特別是明晰了反應區域選擇性和立體選擇性控制的根源。

該研究工作主要由葉龍武教授課題組2017級博士生朱欣祺完成,并得到課題組其他研究生和本科生協助。理論計算部分由南京農業大學鄧超副教授完成。研究工作得到國家自然科學基金委(2162220421772161)、廈門大學校長基金20720180036、國家基礎科學人才培養基金項目(J1310024)、教育部長江學者和創新團隊發展計劃等資助。

論文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201912534


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