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【工作一】：基于芳炔誘導的三組分偶聯反應制備N-芳基（異）喹啉酮類化合物

含氮雜環作為藥物活性成分中最普遍的結構之一，在藥物化學和材料科學中備受關注。近日，陜西科技大學姚團利教授和北京化工大學譚嘉靖教授報道一類“親電活化-親核取代”策略下芳炔誘導的三組分偶聯反應，且該反應允許在水存在下，從易獲得的鹵代（異）喹啉出發合成結構多樣的N-芳基（異）喹啉酮類化合物。通過放大合成、產物衍生和其他類型芳炔前體的相應轉化進一步驗證該方法的廣泛適用性。

該項工作以“Access to N?Aryl(Iso)quinolones via Aryne-Induced Three-Component Coupling Reaction”為題發表在化學期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c04385

【工作二】：Zn(OTf)₂催化鄰炔基苯甲醛與叔烷基伯胺環化合成3-氨基茚和順式-1-二氫化氨基茚

茚類結構是天然產物中的核心結構之一，在各種生物活性分子和催化劑中有重要應用價值。其中，3-氨基茚是有機合成中有價值且用途廣泛的分子砌塊，因其中片段烯胺是官能團化中的關鍵結構。姚團利教授團隊以Zn(OTf)2為催化劑，實現了鄰炔基苯甲醛與叔烷基伯胺的高度區域選擇性和化學選擇性環碳胺化反應，得到了具有不同取代模式的3-氨基茚及順式-1-二氫化氨基茚。該方法產率較高，具有良好的底物普適性、高非對映選擇性。該項工作以“Synthesis of 3-aminoindenes and cis-1-aminoindanes by Zn(OTf)₂-catalyzed cyclization of o-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines” 為題發表在化學期刊Chemical Communications。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3CC04180H

【工作三】：鈀催化的串聯環化/烯醇分子內氧化還原接力Heck芳基化:從2-(羥基烯基)磺酰苯胺合成四氫-β-咔啉

多環吲哚中，四氫-β-咔啉(THBC)既廣泛存在于具有重要生物活性的天然吲哚生物堿中，又是藥物合成領域中舉足輕重的優勢骨架，因此高效構建該類骨架具有重要研究意義。姚團利教授團隊以2-(羥基烯基炔基)磺酰苯胺為原料，在鈀催化體系中，經由炔烴親電環化與烯醇分子內氧化還原接力Heck芳基化反應合成了四氫-β-咔啉及其他多環吲哚。這種方法可以通過一步反應同時構建兩個環和一個遠端羰基，為進一步的精細合成提供了更廣泛的應用。該工作以“Palladium-catalyzed cascade cyclization/ intramolecular redox-relay Heck arylation of alkenols: access to tetrahydro-β-carbolines from 2-(hydroxyalkenynyl)sulfonanilides” 為題發表在化學期刊Organic Chemistry Frontiers。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3QO00620D

【工作四】：高位置選擇性、高非對映選擇性的在鈀催化下，經由 [3+3]烯丙基環化反應合成6,7-二氫-4H-呋喃并[3,4-c]吡喃衍生物

3,4-稠合呋喃廣泛存在于具有生物活性的天然產物和重要的藥物中，它們也被用作合成復雜雜環的多功能分子砌塊和合成天然產物的關鍵中間體。姚團利教授團隊以2-丁烯-1,4-二醇和2-(1-炔基)-2-烯-1-酮為原料，在Pd催化下，經由[3+3]串聯雜環化/交叉偶聯的方法，高效合成了6,7-2H-4H-呋喃并[3,4-c]吡喃衍生物。該方法條件溫和，具有較高的區域選擇性和非對映選擇性。該工作以“Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of 6,7- Dihydro4Hfuro[3,4c]pyran Derivatives through Pd-Catalyzed Formal (3 + 3) Allylic Cycloaddition of 2Butene-1,4-diols with 2(1- Alkynyl)-2-alken-1-ones” 為題發表在化學期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00089

【工作五】：可見光催化經由環丙基胺與2-烯丙基芳基異腈環化加成合成3-氨基四氫-1H-咔唑

環丙胺在通過單電子轉移(SET)氧化為胺基陽離子時，可發生不可逆開環生成雙離子自由基陽離子中間體。因此，它們常被應用于可見光光氧化還原催化[3+2]環加成中。姚團利教授團隊張曉斐老師報道了一種可見光誘導的2-烯丙基芳基異腈與環丙胺之間的環化加成反應。該級聯自由基反應構建了兩個新的C-C鍵和兩個環，得到了具有高原子經濟性的3-氨基四氫- 1H -咔唑。它是一系列候選藥物和生物活性天然吲哚生物堿的特殊結構支架。該工作以“Synthesis of 3-aminotetrahydro-1H-carbazols by visible-light photocatalyzed cycloaddition of cyclopropylanilines with 2-alkenylarylisocyanides” 為題發表在化學期刊Chemical Communications。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3CC04674E

【工作六】：Ru（II）催化苯甲醛與碘酰化物在螯合輔助下的脫羰基烷基化和環化反應

二苯并[b,d]呋喃和咔唑酮是在大量生物堿、藥物和天然產物中發現的特殊結構基序，具有顯著的生物學特性，包括抗真菌、抗菌、抗藻、抗結核和抑制HIV蛋白酶活性。然而，現有的方法通常存在合成步驟多、反應條件苛刻、選擇性差和底物范圍有限的問題。姚團利教授團隊李翔老師研究了Ru(II)催化水楊酸醛和2-氨基苯醛與碘酰化物的脫羰烷基化和環化反應，合成了二苯并[b,d]呋喃和無氮咔唑酮。反應能夠在溫和的條件下進行，催化劑負荷低，底物相容性廣。羥基和游離氨基是有效的導向基團，在廉價的Ru(Il)催化劑下，使醛C-H鍵活化和隨后的脫羰基化和環化成為可能。

該項工作以“Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of

Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance”為題發表在化學期刊Organic Letters。

【文章鏈接】： https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01843

【工作七】：Rh(III)催化苯甲酰胺與烯基碳酸酯[4 + 1]環化合成異吲哚酮

異吲哚酮類藥物是生物堿、藥物和天然產物中常見的分子骨架。近年來，人們對異吲哚酮類化合物的合成進行了大量的研究，但這些方法通常受到苛刻的條件、底物的預功能化和底物范圍的限制。姚團利教授團隊李翔老師采用Rh(III)催化的C?H鍵活化和苯甲酰胺與烯基碳酸酯的[4 + 1]環化反應合成了異吲哚酮。該反應在無氧化劑和無銀條件下進行順利，具有高區域選擇性，并表現出廣泛的底物范圍和包括一些生物活性物質在內官能團耐受性。放大反應和產品的衍生化進一步證明了這種轉化的潛在合成效用。

該項工作以“Rh(III)-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Benzamides with Vinyl Cyclic Carbonates for the Synthesis of Isoindolinones”為題發表在化學期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03899