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東北師大畢錫和課題組Chem. Rev.：磺酰腙卡賓化學

來源：東北師范大學 2025-01-14

導讀：近日，畢錫和教授受邀在美國化學會《Chemical Reviews》上撰寫文章，全面綜述了磺酰腙卡賓化學的發展歷程和研究進展。該文章首先概述了磺酰腙的合成策略和基本性質，分析了其穩定性、官能團兼容性；隨后，系統梳理了磺酰腙的重要卡賓反應，包括：1）金屬卡賓轉移反應，2）自由卡賓轉移反應，3）卡賓自由基化學，4）不對稱催化轉化等四部分內容。反應類型涵蓋了卡賓偶聯反應、卡賓插入反應、環加成反應、重排反應、脫氟官能化反應以及分子骨架編輯等，文章重點介紹了各類重要反應的機理、合成應用以及最新進展。

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卡賓是最基本的反應活性中間體之一，在有機化學、合成化學、材料科學等多個領域中具有廣泛的應用。重氮化合物是經典的卡賓前體，在熱化學、光催化及金屬催化卡賓轉化等領域具有重要作用。然而，重氮化合物的應用面臨著若干挑戰：

1）穩定性較差，通常需要吸電子基團來提高穩定性，限制了其結構的多樣性；

2）反應活性高，催化反應的選擇性控制困難；

3）具有潛在的爆炸性，給安全生產、利用，尤其是規模化應用帶來了極大挑戰。

因此，如何安全、高效地生成和使用重氮化合物，成為了卡賓化學領域的重要研究方向。為了解決這些問題，化學家們長期致力于開發操作安全、適合規模化應用的重氮前體。在眾多前體中，磺酰腙具有顯著的優勢：

1）通過羰基化合物簡單合成，結構多樣性好；

2）對環境穩定，在堿性條件下平穩地釋放重氮化合物，操作簡單、安全；

3）比重氮化合物更適合大量使用；

4）展現出獨特的反應性，在多種反應體系中表現出不可替代性，在實驗室研究和工業化生產中獲得了越來越多的關注。

磺酰腙結構演變時間線

近年來，磺酰腙卡賓化學發展迅速，尤其是在新型結構磺酰腙的設計合成，交叉偶聯反應，分子骨架編輯，不對稱卡賓轉化等方面，已經取得了顯著的研究進展。東北師范大學畢錫和教授課題組致力于磺酰腙卡賓化學研究，開發了易分解的鄰三氟甲基苯磺酰腙，將其命名為“Triftosylhydrazone”，解決了傳統對甲基苯磺酰腙分解溫度高、難以應用于低溫反應的問題，實現了多種有效的卡賓轉移反應，推動了磺酰腙卡賓化學的發展（Acc. Chem. Res. 2025, 58, 130; Acc. Chem. Res. 2022, 55, 1763; Chin. J. Chem. 2024, 42, 2071）。近日，畢錫和教授受邀在美國化學會《Chemical Reviews》上撰寫文章，全面綜述了磺酰腙卡賓化學的發展歷程和研究進展。該文章首先概述了磺酰腙的合成策略和基本性質，分析了其穩定性、官能團兼容性；隨后，系統梳理了磺酰腙的重要卡賓反應，包括：1）金屬卡賓轉移反應，2）自由卡賓轉移反應，3）卡賓自由基化學，4）不對稱催化轉化等四部分內容。反應類型涵蓋了卡賓偶聯反應、卡賓插入反應、環加成反應、重排反應、脫氟官能化反應以及分子骨架編輯等，文章重點介紹了各類重要反應的機理、合成應用以及最新進展。

磺酰腙和重氮卡賓化學比較和研究現狀

總結與展望

最后，作者總結了磺酰腙卡賓化學目前面臨的問題，提出了針對現有問題的解決思路，并展望了未來發展方向，具體包括:

1.催化磺酰腙轉化的機制研究：需要深入、系統地研究催化劑和不同結構磺酰腙的催化分解過程及其反應選擇性的關系，為發展更加精準和高效的轉化提供理論支持。

2.不對稱反應體系的開發：新型結構的磺酰腙已經能夠實現低溫分解（比如Triftosylhydrazones在-40℃也能有效分解），需要集中開發優勢催化劑和催化體系，推動不對稱反應的發展。

3.磺酰腙化學和工業生產的深度融合：基于磺酰腙的克級合成和復雜分子后修飾已經屢見不鮮，但是在藥物以及化工中間體的工業化生產中的實例還很少，需要進一步深入研究。

4.探索新興領域的應用：磺酰腙在光催化和電化學合成領域的研究尚處于起步階段，探索其在這些新興領域的應用，將有助于推動綠色化學和可持續合成的發展，帶來新的技術突破。

上述綜述發表在Chemical Reviews，東北師范大學畢錫和教授為論文通訊作者，師資博后張曉龍為論文第一作者，相關工作得到了國家自然科學基金重點項目（22331004）的大力支持。

文獻信息

標題：The Carbene Chemistry of N?Sulfonyl Hydrazones: The Past, Present, and Future

作者：Xiaolong Zhang, Paramasivam Sivaguru, Yongzhen Pan, Nan Wang, Wenjie Zhang, and Xihe Bi*

鏈接：Chem. Rev. 2025, DOI: 10.1021/acs.chemrev.4c00742.

導師介紹

畢錫和：https://www.x-mol.com/university/faculty/9495

課題組鏈接：https://www.bigroup.top

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東北師大畢錫和課題組Chem. Rev.：磺酰腙卡賓化學

來源：東北師范大學 2025-01-14